C'est également depuis cet ancien village de pêcheurs que nous partons en direction de São Bartolomeu de Messines, pour un parcours sans grandes difficultés dans sa phase initiale. Les localités de Ferreiras et de Paderne défilent le long d'une chaussée en parfait état qui nous conduit à la première difficulté : une côte de 2 km en direction de Pico Alto. À Serra do Caldeirão, nous nous aventurons dans un carrousel de constantes montées et descentes. Le défi devient plus intense lorsque nous approchons de Freixo Seco et de sa côte abrupte de 2,5 km sur une chaussée irrégulière. Il faut ensuite reprendre son souffle pour affronter des pentes dépassant parfois les 15 % pour arriver à Vermelhos et à Ameixial.