Saindo de Castelo Novo o percurso segue para sul em direção à Atalaia do Campo, passando pela Ribeira de Alpeadre, em direção à Orca. Em caminho de terra batida cruza a ribeira de Taveiro e começa a subir até chegar à Aldeia de Santa Margarida. Cruza a aldeia em direção a Proença-a-Velha, terra de história e património, onde se pode visitar o complexo de lagares e Museu do Azeite. Atravessa o rio Torto e inicia subida até próximo dos 390m, cruzando antes o ribeiro Mourisco. Passa o vértice geodésico Sebastião José e inicia descida para atravessar a ribeira de Rio de Moinhos e seguir paralelo ao rio Ponsul, chegando à aldeia histórica de Idanha-a-Velha.