É também desta antiga aldeia de pescadores que partimos em direção a São Bartolomeu de Messines, para um percurso sem grandes dificuldades na fase inicial. As localidades de Ferreiras e Paderne desfilam ao longo do piso de condições excecionais que nos conduz à primeira dificuldade: os 2 km de subida para o Pico Alto. Já na Serra do Caldeirão, aventuramo-nos pelo carrossel de constante sobe e desce. O desafio torna-se mais intenso quando nos aproximamos de Freixo Seco e da sua íngreme subida de 2,5 km em piso irregular. Depois é necessário recuperar o fôlego para enfrentar as rampas que chegam a ultrapassar os 15% para chegarmos a Vermelhos e ao Ameixial.