É num cenário dominado pelo seu original castelo construído em grés vermelho que a cidade de Silves acolhe os ciclistas para um passeio de rara beleza. Primeiro seguimos pela EN 124 para chegarmos a São Bartolomeu de Messines, onde entramos na EN 124-3 em direção à Barragem do Funcho. De volta a São Bartolomeu de Messines, desta vez pela EM 1080 passando por Vale Fuzeiros, viramos a sul, envolvidos pelo perfume das laranjeiras que ilustram esta zona do barrocal algarvio. A viagem não pode terminar sem uma visita a Barranco Longo, onde se produzem alguns dos mais apreciados vinhos da região.