Após atravessar Vaqueiros, o percurso segue para Sudoeste, dando-lhe oportunidade de contemplar pequenas hortas tradicionais, delimitadas por antigos muros de pedra e linhas de água. Irá passar em alguns pequenos e simpáticos aglomerados habitacionais, nomeadamente Monchique, Amoreira e Casas Baixas. O património construído revela aspetos interessantes, como fontanários, poços, noras, eiras e vários pormenores arquitetónicos antigos. Nas Casas Baixas, o caminhante pode pernoitar no centro de acolhimento, na antiga escola primária recuperada.

A viagem para Cachopo é muito aprazível, desenrolando-se ao longo de um denso bosque de sobreiral, com grande beleza natural.