Desenvolve-se no interior da caldeira de colapso do antigo vulcão, que esteve na origem da mais pequena ilha dos Açores. O objetivo é circundar a lagoa e alguns cones vulcânicos de pequena dimensão, frequentemente associados à representação das 9 ilhas dos Açores. Ao longo do trilho o espaço é, por vezes, partilhado com vacas que pastoreiam calmamente. Considerado um autêntico paraíso para os observadores de aves, que aqui encontram algumas aves raras migratórias dos continentes americano e europeu, o Caldeirão é um dos lugares mais belos e místicos do Arquipélago.